A 28 de fevereiro de 1999, é fundado o Bloco de Esquerda, na confluência da União Democrática Popular, do Partido Socialista Revolucionário e da Política XXI, às quais se juntaram posteriormente vários outros movimentos.
Alguns analistas políticos consideraram, na altura, que esta novo partido português não sobreviveria muito tempo mas este tem continuado a traçar o seu caminho no âmbito de um socialismo de esquerda, apoiando, atualmente, o governo do Partido Socialista, embora tecendo inúmeras críticas a algumas das sua atuações.
Nas Europeias de 1999, obteve apenas 61 920 votos (1,79 %), não conseguindo eleger nenhum deputado. Nas Europeias de 2004, obteve melhores resultados, tendo elegido Miguel Portas como deputado europeu.
Nas eleições legislativas portuguesas de 1999, obteve 131.840 votos, (2.46%), tendo elegido 2 deputados pelo círculo de Lisboa.
Nas eleições autárquicas portuguesas de 2001, consegue a conquista de uma Câmara de Salvaterra de Magos e 6 vereadores.
Nas eleições legislativas portuguesas de 2002, obtém 149.543 votos (2,75%) e 3 deputados, dois por Lisboa e um pelo Porto.
O primeiro coordenador do Bloco de Esquerda foi Francisco Louçã. Enquanto dirigiu o partido, o número de votos expressos nas eleições legislativas subiu de 132 333 em 1999 para 558 062 nas eleições de 2009, tendo apenas decrescido para 288 973 nas legislativas de 2011, o que levou Bloco a ter passado de 16 para 8 deputados.
Em 2012, o Bloco de Esquerda passa a ter uma coordenação bicéfala partilhada por João Semedo e Catarina Martins.
Com o afastamento, em 2014, de João Semedo, devido a grave doença, Catarina Martins tem vindo a coordenar sozinha este partido até aos dias de hoje.
Nas eleições Legislativas de 2015, o Bloco de Esquerda obteve o 3.º lugar, com 550 892 votos, alcançando 19 deputados.
Nas eleições Legislativas de 2021, o Bloco de Esquerda ficou em 5.º lugar, com 249 584 votos, reduzindo para 5 o número de deputados.
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